Nel giugno del 1939, la moglie di Harry James, in una camera del Lincoln Hotel, stava ascoltando la radio. "Harry, forse dovresti venire a sentire il ragazzo che canta, sembra piuttosto bravo". Il ragazzo in questione era un giovanissimo Frank Sinatra, che in quegli anni si esibiva durante il Dance Parade Show. Era quello il programma che la moglie di Harry stava ascoltando quando rimase colpita dalla voce di Sinatra.
Così, senza perdere tempo, James si recò al Rustic Cabin, un locale dove Frank Sinatra, oltre a esibirsi, lavorava come capo cameriere e spazzino. Nonostante il lavoro non gli piacesse, avrebbe fatto di tutto per poter cantare. Qui, Harry James chiese di poter ascoltare il giovane che alla radio lo aveva tanto colpito. Quando venne a sapere che James quella sera era in sala, Sinatra si esibì in Night and Day, dando sfoggio delle sue abilità.
Anni dopo, James avrebbe ricordato così il momento:
Mentre Frank cantava "Night and Day", ho sentito i peli sul retro del collo che si sollevavano. Sapevo che era destinato a diventare un grande cantante
Così, quella sera stessa chiese a Sinatra di presentarsi ai provini per la sua orchestra. All'epoca James aveva già una reputazione, e al giovane cantante quella proposta parve l'occasione di tutta la vita, il trampolino di lancio per diventare un grande. I candidati a occupare il posto erano molti, ma nessuno sembrava all'altezza del ragazzo che, pur presentandosi al provino senza accordi, lasciò tutti a bocca aperta. Nel giugno del '39, Sinatra entrò a far parte dell'orchestra di Harry James.
La collaborazione tra i due non fu certo priva di attriti. Come quando James chiese al collega di cambiare il suo nome in "Frankie Satin", poiché altrimenti sarebbe suonato troppo italiano. Sinatra, inutile dirlo, rifiutò.
Nonostante tutto, dall'unione musicale di questi due grandi artisti nacquero dei pezzi indimenticabili. Uno tra tutti All or Nothing At All. Il brano non riscosse moltissimo successo nel '39, ma le cose erano destinate a cambiare. Quando, quattro anni dopo, Sinatra lo reincise per la Columbia Records, arrivò a vendere oltre un milione di copie.
La collaborazione con James fu breve (nel 1940 lo lasciò per unirsi all'orchestra di Tommy Dorsey), ma lasciò un segno indelebile nei ricordi dei due artisti. Si trattò inoltre di un fondamentale periodo di formazione per il giovane Sinatra, che sarebbe diventato una delle più grandi voci del XX secolo (lo abbiamo ricordato in questo articolo).
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